Hemisulfat de 3-amino-4-pirazol carbosamida

Intermedi per a la síntesi d'al·lopurinol.

És una de les sèries de pirazols 3-amino-4-substituïts.Es pot utilitzar com a intermedi per sintetitzar molts compostos orgànics farmacològicament efectius, com l'al·lopurinol, un dels derivats de la sèrie de pirazolopirimidina, aquest últim des de 1963 Des del seu ús clínic, ha estat el principal fàrmac per al tractament de la gota.Actualment, hi ha pocs mètodes coneguts per sintetitzar

Hemisulfat de 3-aminopirazol-4-carboxamida a la Xina, principalment fent reaccionar malononitril i ortoformiat de trietil per preparar malononitril etoximetil·lè, i després amb la reacció de l'hidrat d'hidrazina produeix 3-amino-4-cianopirazol, que finalment es fa reaccionar amb àcid sulfúric concentrat.

Hemisulfat de 3-aminopirazol-4-carboxamida (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopirazol- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), el rendiment total de la síntesi per aquest mètode és d'aproximadament el 60% (calculat com a malononitril), aquest mètode Implica una reacció de tres passos, els passos són més llargs i els reactius utilitzats, com el malononitril i l'etoximetilenonitril, són més tòxics i cars.A més, el 3-aminopirazol-4 preparat per aquest mètode -L'hemisulfat de formamida té un color difícil d'eliminar i requereix un processament addicional, que és més complicat.

Hi ha informes a la literatura estrangera que utilitzen piridilamida hidrazona i etoximetilenmalononitril com a matèries primeres per obtenir 3-amino-4-cianopirazol per addició i ciclització, i després reaccionar amb àcid sulfúric concentrat per obtenir el compost objectiu (Reuken G Jones. Reaccions d'ortoèsters amb compostos actius de metilè [J] J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).Les principals matèries primeres utilitzades en aquest mètode són cares, el rendiment de la reacció no és elevat i el benefici de la producció industrial és baix.Ha de ser difícil.